Фамилия Календаревы — один из тех редких случаев, когда корень слова напрямую отсылает к истории письменности и учёта времени. В основе фамилии лежит прозвище Календарь, которое восходит к латинскому слову «calendae» — «календы», так у римлян назывался первый день каждого месяца. Позже от этого слова образовалось «calendarium»: сначала оно означало долговую книгу (в календы было принято платить проценты), затем — опись имущества и только потом — привычный нам календарь.

Скорее всего, прозвище Календарь получал человек, имевший прямое отношение к составлению или ведению календаря. В крестьянской среде это мог быть грамотей, который определял сроки посева и праздников, а в церковной среде — составитель святцев или пасхалий. Реже прозвище давали тому, кто «жил по календарю» — был особенно пунктуален и педантичен в быту. В любом случае, прозвище закрепилось как обиходное именование, а затем, по обычной для славян модели, легло в основу фамилии: сын Календаря стал Календаревым.

Обратите внимание на суффикс -ев, а не более распространённое -ов. Это указывает на то, что в основе фамилии лежит слово, оканчивающееся на мягкий согласный или на -ь: «Календарь» даёт именно такую форму. В северных и центральных говорах такая модель встречается реже, чем в южнорусских, но точную географию бытования фамилии можно установить только по архивным данным.

Фамилия Календарев — самобытный памятник славянской культуры, но её формирование могло происходить в разное время и в разных местах независимо. Поэтому говорить о точном времени и месте возникновения можно лишь после серьёзных генеалогических изысканий.