Фамилия Календарев — редкий пример, когда в основе лежит не имя и не профессия, а понятие, связанное со счётом времени. В её ядре — прозвище Календарь. Лингвисты возводят его к латинскому «calendae» — так римляне называли первый день месяца. Отсюда же пошло и «calendarium», но с неожиданным бытовым смыслом: первоначально так именовали долговую книгу, затем — опись имущества, и только потом слово приобрело привычное нам значение «календарь».

Прозвище Календарь вряд ли давали просто так. Скорее всего, его носитель либо составлял календари, либо отличался педантичной привязанностью к расписанию и датам. В крестьянской среде, где жили «от Покрова до Пасхи», человек, сверяющий жизнь с точными числами, сразу бросался в глаза. Так прозвище закрепилось как бытовое имя, а затем, по стандартной восточнославянской модели, превратилось в фамилию: к основе Календарь добавился патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность потомку человека с таким прозвищем.

Суффикс -ев, а не -ов, здесь закономерен: основа оканчивается на мягкий знак (Календарь), и по правилам русской орфографии в таких случаях пишется -ев. Тот же принцип работает в фамилиях Букварев, Псалтырев или Звонарев. Фамилия Календарев — не единственная в этом ряду, но встречается заметно реже однокоренных Календаров или Календарёв, что делает её интересным объектом для ономастики.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским регионам, хотя точных статистических данных о концентрации носителей в открытых источниках мало. В дореволюционных метрических книгах Календаревы встречаются sporadically, что подтверждает: фамилия не была массовой и, вероятно, возникла в одном или нескольких локальных гнёздах.