Фамилия Календарева (и её мужской вариант Календарев) образована от прозвища Календарь. В его основе лежит латинское слово «calendae» — «календы»: у римлян так назывался первый день месяца. Это существительное легло в основу слова «calendarium». Первоначально оно означало «долговую книгу», потом — «опись имущества», а позже — «календарь». Скорее всего, такое прозвище мог получить либо тот, кто жил по календарю, либо его составитель — человек, разбиравшийся в церковных или хозяйственных датах. Прозвище Календарь закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии.

Фамилия Календарева — женская форма, образованная по стандартной русской модели: от мужской основы Календарев через суффикс -а. Обратите внимание на ударение: в варианте Календарев ударение падает на третий слог (Календа́рев), что типично для фамилий, образованных от существительных с суффиксом -арь. Встречается и форма Календарёва с ударным окончанием — это может указывать на диалектное или региональное произношение, но в обоих случаях корень остаётся тем же.

По сословной принадлежности фамилия Календаревых не привязана к дворянству или духовенству: скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия. В документах XVIII–XIX веков носители такой фамилии чаще всего встречаются в центральных и южных губерниях России, где прозвища, связанные с грамотностью или счётом, давали людям, умевшим обращаться с календарём или вести учёт времени. Интересно, что фамилия Календарев не имеет отношения к древнерусским именам-оберегам (вроде Некрас или Нелюб) — это чисто профессиональное или бытовое прозвище, что делает её более прозрачной для этимологии.

Таким образом, потомок человека по прозвищу Календарь со временем получил фамилию Календарев, а его наследница — Календарева. Фамилия по сей день хранит память о происхождении: её носитель может с полным правом считать, что его предок был человеком, который либо составлял календари, либо строго следовал их расписанию — в хозяйстве, на службе или в церковной жизни.