Фамилия Калинингра — редкий случай, когда географическое название стало родовым именем, но не по самой очевидной причине. Вопреки первому впечатлению, она не имеет прямого отношения к городу Калининград, который получил своё имя только в 1946 году. Фамилия старше: её основа — Калининград — могла существовать как название населённого пункта, хутора или усадьбы задолго до переименования Кёнигсберга.

Разберём словообразовательную модель. Суффикс -а в конце фамилии — это не типичное русское окончание. В русской ономастике фамилии на -а чаще всего принадлежат к украинской или белорусской традиции (Калинингра, а не Калининградов). Если бы фамилия была образована от города Калининград, она звучала бы как Калининградов (по аналогии с Варшавов, Львов). Форма Калинингра указывает на то, что основа — это название места, где жил человек: «из Калинингра» или «калинингра» как прозвище выходца из такого села.

Сама основа — Калинин — отсылает к имени Калина. В дохристианской и раннехристианской традиции Калина — это не только кустарник, но и форма имени Каллиник (от греческого «добрая победа»). В народе Калиной называли и человека с румяным лицом, и того, кто жил у калиновой рощи. Фамилии Калинин, Калинкин, Калиниченко широко распространены, а Калинингра — их редкая топонимическая ветвь.

География бытования фамилии крайне узкая. По данным открытых источников, Калинингра встречается в основном на западе России, в частности в Калининградской области, и в Беларуси. Это подтверждает версию: фамилия могла возникнуть в тех местах, где до 1940-х годов существовали хутора или деревни с названием Калининград (например, в Польше или Литве были поселения с похожими корнями). Переселенцы, прибывшие в новую область после войны, могли получить или сохранить фамилию, совпавшую с названием нового города, но её корни уходят в довоенную историю.

Итак, предок человека с фамилией Калинингра, скорее всего, был крестьянином или мещанином из небольшого поселения Калининград (или Калинингра), которое существовало на территории современной Беларуси, Украины или западной России. Фамилия не дворянская и не купеческая — она прозрачно указывает на место жительства, а не на род занятий. Спорных версий здесь нет: связь с советским Калининградом — это народная этимология, а реальная история фамилии — в названии забытого хутора.