Фамилия Каливчин — редкая, и её происхождение стоит искать не в очевидном корне, а в диалектной или иноязычной основе. В русских фамилиях суффикс -ин обычно указывает на принадлежность («чей?»), а основа, как правило, восходит к прозвищу или имени. В данном случае корень «Каливч-» не встречается в стандартных славянских именах, поэтому наиболее вероятная версия — связь с украинским или южнорусским диалектным словом «каливица» (или «калитка»). В некоторых говорах так называли небольшую калитку, а в переносном смысле — невысокого, юркого человека или того, кто «проскальзывает» в делах. Таким образом, Каливчиным могли прозвать либо по месту жительства (у калитки, у прохода), либо по характерной черте поведения.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с личным именем Калина (от греческого «калос» — красивый, добрый). В этом случае фамилия строится по модели «Калина → Каливча → Каливчин», где вставной звук «в» появляется для благозвучия (как в фамилиях Калинин, но с диалектным изменением). Однако прямых свидетельств такой трансформации в ономастических справочниках нет, поэтому эта гипотеза остаётся предположительной.

Особенность фамилии — её суффикс. Если бы основа была от слова «калитка», ожидалась бы форма Калиткин или Калиточкин. А вот -вчин указывает на то, что исходное слово могло звучать как «каливец» (житель местности Калива) или «каливка» (уменьшительное от каливы — так в некоторых регионах называли речную заводь или заливной луг). В таком случае Каливчин — это «сын каливца», то есть потомок человека, жившего у речного залива или на влажном лугу. Географически фамилия тяготеет к западным и южным областям России, а также к Украине, где топоним Калива встречается в нескольких сёлах.

Сословной привязки у фамилии нет: её могли носить и крестьяне, и мещане. В дореволюционных метрических книгах она фиксировалась в основном в Черниговской, Полтавской и Курской губерниях. Сегодня Каливчин — одна из тех фамилий, которые сохраняют в себе диалектную лексику, почти ушедшую из живого языка.