Фамилия Калмышов — один из тех случаев, где на первый план выходит не имя предка, а его прозвище, причём прозвище с отчётливой этнической окраской. В основе фамилии лежит слово «калмыш» — так в русских говорах, особенно на юге и юго-востоке, называли калмыка. В XVI–XVII веках, когда калмыцкие орды кочевали в Поволжье и Прикаспии, контакты с оседлым населением были постоянными, и прозвище Калмыш давали либо человеку калмыцкого происхождения, либо русскому, который внешне или по поведению напоминал степняка: смуглый, черноволосый, с узким разрезом глаз.

Суффикс «-ов» в фамилии Калмышов — стандартный патронимический формант, указывающий на принадлежность: «чей?» — Калмышов, то есть сын или потомок Калмыша. Модель образования простая и распространённая, без редких суффиксов. Фамилия фиксируется в основном в регионах, где исторически жили калмыки: в Астраханской, Волгоградской, Ростовской областях, а также в Ставрополье. Встречается она нечасто, но не является исчезающе редкой.

Интересно, что в некоторых говорах слово «калмыш» имело и переносное значение — так могли назвать хитрого, увёртливого человека, а иногда и просто бродягу. Однако основная и самая правдоподобная версия — этническое прозвище. В ономастических источниках, например в работах Б. Унбегауна, фамилии от этнонимов (Татаринов, Немцов, Калмыков) выделяются в отдельную группу, и Калмышов примыкает к ним, хотя и с менее распространённой основой — не «калмык», а именно «калмыш».

Двойников у фамилии немного: однокоренные Калмыков и Калмычёв встречаются чаще, но Калмышов стоит особняком благодаря диалектной форме. Если ваш предок носил эту фамилию, он, скорее всего, жил в зоне контакта с калмыцкими кочевьями, и прозвище закрепилось за ним в конце XVII — начале XVIII века, когда фамилии у крестьян и служилых людей только начинали оформляться.