Фамилия Калмышев — один из тех случаев, когда корень слова прямо указывает на этническое происхождение предка. Основа «калмыш» — это старая, диалектная или просторечная форма этнонима «калмык». В русских говорах и документах XVI–XVII веков выходцев из калмыцких степей нередко называли именно «калмышами» (ср. аналогичные варианты «татарчонок», «мордвин»). Суффикс «-ев» (а не более ожидаемый «-ов») в этой фамилии не случаен: он указывает на то, что основа в момент образования фамилии оканчивалась на мягкий шипящий звук [ш]. То есть прозвище звучало как «Калмыш», и от него по правилам русской грамматики образовали притяжательное прилагательное: «чей сын? — Калмышев».

Кем мог быть этот Калмыш? Самый прямой вариант — человек, имевший калмыцкое происхождение или внешность, которую окружающие связывали с калмыками. Однако не стоит думать, что предок обязательно был степным кочевником. В Московском государстве и позднее в Российской империи «калмыками» в быту могли прозвать любого смуглого, черноволосого или узкоглазого человека — независимо от реальной этнической принадлежности. Кроме того, калмыки несли сторожевую службу на южных границах, участвовали в войнах, и их дети, крестившись, получали русские фамилии по отцу. Так что носитель фамилии Калмышев мог быть потомком крещёного калмыка, влившегося в русское служилое сословие.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Поволжью — регионам, где исторически жили калмыки и где русские контактировали с ними особенно плотно. Много Калмышевых в Волгоградской, Астраханской, Ростовской областях, а также в Ставрополье. Встречается она и на Урале, и в Сибири — туда фамилию могли занести казаки или переселенцы.

Словообразовательная модель здесь простая, но редкая: если фамилии Калмыков и Калмыковский встречаются часто, то Калмышев — вариант с диалектным суффиксом, который закрепился именно из-за мягкого произношения прозвища. Это отличает её от более «книжных» форм и говорит о живом, устном бытовании имени в крестьянской или казачьей среде.