Фамилия Калышев строится по классической русской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основе, оканчивающейся на шипящий или мягкий согласный. В данном случае основа — Калыш. Это имя или прозвище, и у него есть несколько версий происхождения, каждая со своей логикой.

Наиболее вероятная версия — тюркская. В её основе лежит слово «калы», что означает «родинка». Калышем в этом случае могли назвать мальчика, у которого была заметная родинка. Такие имена-обереги, данные по внешнему признаку, были широко распространены в тюркской среде: считалось, что имя отвлечёт злых духов.

Вторая тюркская версия отталкивается от татарского глагола «калышу» — «уступать, отставать». Прозвище Калыш могли дать спокойному, неконфликтному ребёнку или, напротив, тому, кто медленно рос или отставал в чём-то от сверстников. Обе гипотезы укладываются в традицию имён-характеристик.

Существует и менее очевидная, но любопытная версия, связывающая фамилию не с личным именем, а с топонимом. Калиш — один из древнейших городов Польши. Ещё во II веке Клавдий Птолемей упомянул в своём «Географическом обзоре» город Кализию, который отождествляют с современным Калишем. В этом случае прозвище Калыш мог получить человек, приехавший оттуда или торговавший с Польшей. Однако эта гипотеза слабее: фамилии от названий городов обычно оформляются суффиксом -ский (Калишский), а суффикс -ев указывает скорее на патроним (сын Калыша). Поэтому версия с тюркским именем остаётся основной.

Таким образом, предок носителя фамилии Калышев, скорее всего, был тюркского происхождения и носил имя Калыш — либо по примете (родинка), либо по складу характера. Фамилия закрепилась, когда его потомки перешли в русскую культурную и языковую среду.