Фамилия Калышев — один из тех примеров, где на первый план выходит не столько славянская, сколько восточная, тюркская основа. Её происхождение связывают с выходцами из Золотой Орды, печенегами или половцами, что относит появление фамилии к XV–XVII векам. В основе, скорее всего, лежит тюркское имя Калыш. Слово «калы» переводится как «родинка», так что Калышем могли назвать ребёнка с родинкой. Есть и другая версия: от татарского глагола «калышу» — «отставать, уступать». Вряд ли это прозвище было обидным, скорее оно описывало спокойный, неконфликтный характер человека.

Модель образования фамилии проста: к основе Калыш добавили типичный русский суффикс -ев, который указывает на принадлежность («чей?» — Калышев). Такая схема характерна для фамилий, возникших в среде служилых людей и дворян, которые нередко были нерусского происхождения. Многие дворянские роды в России вели родословную от ордынских мурз и князей, и фамилия Калышев — один из памятников этой восточной письменности и культуры, вплетённой в русскую историю.

Существует и менее распространённая гипотеза, связывающая фамилию с польским городом Калиш — одним из древнейших в Польше, упомянутым ещё Клавдием Птолемеем во II веке. Однако эта версия выглядит слабее: топонимические фамилии обычно оканчиваются на -ский (Калишский), а не на -ев. Поэтому тюркское происхождение от имени Калыш остаётся основным и наиболее правдоподобным.