Фамилия Калышко — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Если вы встретили эту фамилию, с высокой вероятностью её носители родом с запада Беларуси или из восточной Польши, из региона, который исторически был частью Великого княжества Литовского и Речи Посполитой.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ышк-о (в белорусском и польском вариантах — -ышк-а) характерен для фамилий-прозвищ, образованных от глагольных основ со значением действия или характерного признака. В русском языке этот суффикс встречается редко (сравните «голыш», «малыш»), а в белорусском он продуктивен. Основа Кал- напрямую связана с белорусским словом «калы́хаць» — качать, колыхать, укачивать. Соответственно, Калыш (а затем и Калышко) — это тот, кто качает, укачивает.

Самая прямая и бытовая версия: прозвище «Калыш» могли дать человеку, который постоянно качал ребёнка (например, няньке или деду, который баюкал внуков). Но есть и вторая, не менее вероятная: «калы́ш» в белорусских говорах — это ещё и вид качели, либо человек с плавной, раскачивающейся походкой. Третья, более редкая, но возможная — прозвище каретника или шорника, который делал рессорные экипажи: в основе могла лежать та же идея «качания», «пружинения».

Фамилия недвусмысленно указывает на крестьянское или мещанское происхождение. В дворянские гербовники она не попала, в списках казачества не встречается. Её носители — это, скорее всего, жители деревень и местечек Гродненской, Минской или Брестской губерний, где белорусский язык был основным.

В написании важно различать: Калышко (с ударением на втором слоге, на «ы») — это именно западнорусская, белорусская форма. Украинский аналог выглядел бы как «Колишко» (через «и» или «і»), а польский — «Kałyszko». Если фамилия встречается в центральной России, это почти наверняка след переселения после реформ Столыпина или в советское время.

В ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) фамилия не упоминается, что подтверждает её локальный, нестоличный характер. Это не «книжная» фамилия от календарного имени, а чистое прозвище, которое закрепилось в документах именно в той форме, в которой его слышали писцы XIX века.