Фамилия Кандыбор — редкая и неочевидная. Чтобы понять её происхождение, стоит начать не с корня, а с географии и звукового облика. Фамилия явно не из центральной России: характерное сочетание «канды» и конечное «-бор» выдают западно- или южнорусские говоры, а также возможную белорусскую или украинскую основу. Встречается она преимущественно в Брянской, Смоленской областях и на востоке Беларуси — в зоне, где смешивались диалекты и фамилии часто образовывались от прозвищ, а не от крестильных имён.

Разбираем словообразовательную модель. Суффикс «-ов» указывает на типичную русскую патронимическую или прозвищную модель: «чей?» — Кандыборов, со временем «-ов» мог отпасть или не прирасти в белорусском варианте. Но сама основа «Кандыбор» — это, скорее всего, не имя, а прозвище. Тут возможны две версии, и первая гораздо правдоподобнее.

Самая вероятная гипотеза: «Кандыбор» — это сложение двух корней. Первая часть, «канды-», может восходить к диалектному слову «кандыба» или «кандыбать» — хромать, прихрамывать, идти вразвалку. В южнорусских и белорусских говорах «кандыба» — хромой человек или тот, кто ходит неуклюже. Вторая часть, «-бор», — от глагола «брать» или от слова «бор» (сосновый лес). Но логичнее видеть здесь глагольную основу: «кандыбать» + «брать»? Вряд ли. Скорее, «кандыбор» — это человек, который «кандыбает» (ковыляет) по бору, то есть лесной хромой, или просто прозвище, данное по походке. Такие прозвища-словосложения («Косолап», «Кривонос») типичны для русской ономастики.

Вторая версия, менее убедительная, связывает фамилию с тюркскими корнями. «Канды» в тюркских языках может означать «где?» или быть частью имени (Кандыбек). Но фамилия Кандыбор не имеет тюркского суффикса, а в Поволжье или Сибири почти не встречается. Поэтому тюркская гипотеза — натяжка.

Если принять версию с походкой, предок носителя фамилии получил прозвище за манеру ходьбы — хромоту, раскачивание или тяжелую поступь. В крестьянской среде такие прозвища были обычны: они не оскорбляли, а скорее описывали внешность или поведение. Никакого высокого сословия или боярского рода за фамилией не стоит — это типичная фамилия-прозвище, закрепившаяся за одним родом в XIX веке.