Фамилия Кондыбор — редкая, и её разбор начинается не с корня, а с необычного суффикса. Окончание -ор в русских фамилиях встречается редко, чаще оно указывает на польское или западнорусское влияние. В данном случае, скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища, которое закрепилось за человеком по его занятию или поведению.

Основа «кондыб» или «кондыба» — слово не из литературного языка. В южнорусских и белорусских говорах «кондыбать» означало «ковылять», «ходить вразвалку», «идти с трудом». Прозвище Кондыба могли дать человеку с характерной походкой — хромому, грузному или просто медлительному. Суффикс -ор здесь, вероятно, — это адаптация польского -arz (как в словах «гончар», «маляр»), который в русской записи превратился в -ор. Таким образом, Кондыбор — это «тот, кто кондыбает», то есть хромающий или неуклюжий ходок.

Не исключена и вторая, менее вероятная версия: связь с тюркскими языками. В них корень «кендырь» или «кондыр» обозначает заросли или крепкое растение (например, кендырь — вид кустарника). Но для фамилии, оканчивающейся на -бор, такая этимология натянута: тюркские основы редко дают славянские суффиксы.

География фамилии узкая. Кондыборы встречаются в основном в западных областях России (Смоленская, Брянская) и на востоке Беларуси. Это область, где пересекались русские, польские и литовские диалекты, что объясняет и необычное окончание. Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская — дворянские роды с таким именем не известны.

В современном русском языке фамилия звучит как архаизм: она сохранила слово, которое уже почти исчезло из живой речи. Её носители — потомки людей, которых когда-то назвали по простой, но запоминающейся черте: походке. Иных, более сложных значений за фамилией не стоит — это не ремесло, не имя предка, а бытовое прозвище, закреплённое на века.