Фамилия Карачевская — женская форма фамилии Карачевский, и её происхождение напрямую связано с названием города Карачев (ныне в Брянской области). Словообразовательная модель прозрачна: топоним на -ев даёт основу, к которой добавляется типичный для русских фамилий суффикс -ск-, указывающий на принадлежность к местности. Таким образом, Карачевский — это «тот, кто родом из Карачева», а Карачевская — его жена или дочь.

Сам топоним Карачев имеет тюркские корни. Наиболее правдоподобная версия связывает его с тюркским словом «кара» — «чёрный». В древнерусских летописях город упоминается с XII века, и его название могло означать «чёрный лес» или «чёрная река» (по тёмному цвету воды или густым лесам вокруг). Менее вероятна, но тоже встречается гипотеза о происхождении от имени основателя — тюркского имени Карач.

Географически фамилия Карачевский/Карачевская исторически сосредоточена в центральных и южных регионах России, особенно в Брянской, Орловской и Калужской областях — то есть на землях, которые входили в состав Черниговского княжества и где находился сам Карачев. Встречается она и в Беларуси, что связано с переселениями и административными границами.

Сословно носители фамилии могли быть как дворянами (многие дворянские роды брали фамилии по своим вотчинам), так и крестьянами или мещанами, которых записывали по месту рождения. В ревизских сказках и метрических книгах XVIII–XIX веков встречаются и крестьяне Карачевские, и купцы, и священники — фамилия не была закреплена за одним сословием.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Карачев, Карачов, Карачевич) показывает, что форма на -ский — самая «географическая», указывающая на происхождение, а не на прозвище. Если Карачев мог быть просто прозвищем от того же корня, то Карачевский однозначно отсылает к городу.

Интересная деталь: в XIX веке фамилия нередко писалась через «о» — Карачовский, что отражало местное произношение (аканье на письме часто фиксировали как «о»). В современных справочниках закрепился вариант через «е», но в старых документах можно встретить оба написания.