Фамилия Карачевских — редкий пример, когда географическая основа и патронимический суффикс вступили в необычное сочетание. В центре здесь не имя, а топоним: город Карачев в Брянской области, один из древнейших в русском порубежье (известен с XII века). Житель Карачева в старину звался карачевцем, а выходец оттуда — Карачевским. Но форма на -их, -ых типична для северных и северо-восточных русских говоров (Архангельская, Вологодская, Вятская губернии) и обычно указывает на принадлежность целому роду: Карачевские — это «те, кто из семьи Карачевских». Получается, что фамилия скрестила южную географическую метку с северной родовой моделью.

Можно предположить два пути её возникновения. Первый: предок переехал из Карачева на Русский Север, и местные прозвали его «карачевский», а затем, по местной традиции, закрепили форму множественного числа — «Карачевские». Второй: фамилия могла образоваться от прозвища Карач, которое в диалектах означало тёмный, смуглый человек (от тюркского «кара» — чёрный), или даже от слова «карач» — так в некоторых говорах называли вид саней или колёс. Но версия с городом выглядит убедительнее: слишком много однокоренных фамилий — Карачев, Карачеев, Карачун — и все они тяготеют к брянско-орловскому региону.

В дореволюционных метрических книгах Карачевских чаще всего встречали среди государственных крестьян и мещан центральных губерний, но сама фамилия оставалась редкой. В XIX веке её носители не были ни знатными, ни многочисленными — скорее всего, это потомки одного-двух родов, расселившихся по разным уездам. Ударение, судя по названию города, падает на второй слог: Кара́чевских.

Фамилия не получила широкой известности, но её ценность для потомка — в уникальной привязке к конкретному месту. Если ваш предок носил её, то почти наверняка его корни уходят в Брянщину или соседние земли, а сама фамилия — живое напоминание о древнем городе-крепости на границе Руси.