Фамилия Каракулины происходит от личного прозвища Каракуля. В старину прозвища давали по самой заметной черте человека, и это слово не было редкостью. В словаре Владимира Даля «каракуля» — это прежде всего «кривое, изломистое дерево или сучок». Отсюда и поговорка: «Ни сук, ни крюк, ни каракуля». Человека с таким прозвищем могли прозвать за физический недостаток: перекошенное лицо, хромоту или просто некрасивую фигуру, напоминающую корявый сук.

Но есть и другая сторона. Второе значение слова «каракуля» — «некрасивые, бестолковые разводы, узоры». В этом случае прозвище мог получить неумелый художник или маляр, чья работа выходила неаккуратной. Третья версия отсылает к «дурному, нечеткому письму» — так могли называть человека с неровным, неразборчивым почерком. Все три толкования сходятся в одном: основа прозвища — что-то искривлённое, нестройное, лишённое правильной формы.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Каракул- добавили суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Каракули). Это типичный патроним, закрепившийся за потомками. Встречается и форма Каракулов — с суффиксом -ов, но Каракулины, судя по географии, чаще фиксируются в центральных и северных областях России, например, в Вологодской и Архангельской губерниях, где прозвища от диалектных слов держались дольше.

Точное время появления фамилии назвать сложно: процесс становления русских фамилий шёл несколько столетий, и Каракулины могли оформиться в XVI–XVII веках среди крестьян или посадских людей. В дворянских родословных эта фамилия не встречается — её носители, скорее всего, были людьми простого звания, получившими прозвище по бытовой или внешней примете.