Фамилия Каралефтеров — редкий случай, когда греческое слово попало в русскую фамилию через посредничество болгарского языка, а затем обрусело с помощью типичного русского суффикса. Разберём её по частям.

Основа фамилии — греческое «каралефтерис» (καραλευτέρης), что буквально означает «чёрный свободный» или «чёрный вольный». Слово составное: «кара» (чёрный) и «лефтерис» (свободный, вольный). В греческой ономастике «кара» часто выступало не как цвет, а как усилительная частица, подчёркивающая качество: «чертовски свободный», «независимый до дерзости». Это было прозвище для человека независимого нрава, возможно, бунтаря или того, кто не признавал власти.

В болгарском языке фамилии на -ов образуются от имён и прозвищ. Болгары заимствовали греческое прозвище Каралефтер, добавили свой суффикс принадлежности, получив Каралефтеров. Однако в Болгарии эта фамилия встречается редко: болгарская фамилия обычно имела бы окончание -ов, но не -ов с двойным суффиксом, как здесь. Вероятнее всего, фамилия окончательно оформилась уже в русской среде, когда носитель прозвища Каралефтер (или его сын) получил русский патронимический суффикс -ов. То есть это не болгарская, а русская фамилия болгаро-греческого происхождения.

Суффикс -ов указывает на то, что предок был крестьянином или мещанином, а не дворянином (у дворян чаще встречались фамилии на -ский). Географически фамилия могла закрепиться в южных областях России, куда переселялись болгары и греки, например, в Новороссии, Крыму или на Кубани. Возможен и другой путь: фамилия могла возникнуть в среде русских старообрядцев или казаков, которые контактировали с греками и болгарами.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять редкость Каралефтерова. Есть фамилия Каралефтер (без -ов) — она встречается у греков и болгар. Есть Каралефтеров — русская адаптация. Есть Каралёв (от греческого «каралис», король) — но это другая основа. Каралефтеров стоит особняком: она не от имени, не от профессии, а от яркого прозвища, описывающего характер человека. Это делает её не просто фамилией, а застывшей характеристикой предка — «чёрного вольного» человека, который, видимо, не терпел над собой власти.