Фамилия Касандрак — редкая и структурно необычная для русского языка. Если смотреть на суффикс, то перед нами типичная украинская или белорусская модель на -ак. В этих языках суффикс -ак часто обозначал действующее лицо, носителя признака или уменьшительно-ласкательную форму. Но основа «Касандр» сразу выбивается из привычного славянского именослова.

Самая правдоподобная версия — что в основе фамилии лежит греческое мужское имя Кассандр. В древнегреческой мифологии Кассандр — один из полководцев Александра Македонского, впоследствии царь Македонии. Имя это, хоть и не было широко распространено на Руси, могло попасть в южнорусские и украинские земли через церковные календари или через греческое духовенство. Форма Касандрак тогда — это типичный западнорусский вариант: имя Кассандр плюс уменьшительный или патронимический суффикс -ак. То есть Касандрак — буквально «сын Кассандра» или «маленький Кассандр».

Есть и вторая, более прозаичная версия. В украинском языке есть слово «касандр» или «касандра» — диалектное название какого-либо растения или даже прозвище неуклюжего, нелепого человека (от «касатися» — касаться, задевать, с негативным оттенком). Однако эта гипотеза слабее: в говорах такое слово не зафиксировано в словарях как устойчивое. Первая версия с именем выглядит убедительнее хотя бы потому, что у фамилии есть «родственники»: фамилии Касандра, Касандров, Касандренко встречаются на юге России и в Украине, и все они скорее всего восходят к тому же греческому имени.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям Украины, а также к югу России. Встречается она крайне редко, что говорит о локальном происхождении — вероятно, от одного или нескольких родов, получивших фамилию по имени предка. Сословно носители Касандрак, скорее всего, были крестьянами или казаками: суффикс -ак в украинской среде характерен именно для простонародных фамилий, а не для дворянских.