Фамилия Кашенков — это классический пример фамилии, образованной от прозвища, которое затем прошло путь русификации. В основе лежит прозвище Каша. По одной из версий, так могли назвать человека, который особенно любил это блюдо или, возможно, занимался его приготовлением — был поваром или кашеваром. Прозвища по пищевым пристрастиям — распространённое явление в русской ономастике, так что версия вполне правдоподобна.

Ключевая особенность этой фамилии — её украинские корни, которые выдают суффикс -енк(о). В среде украинской шляхты и казачества суффикс -енко означал «потомок» или «маленький»: Кашенко — буквально «маленький Каша» или «сын Каши». Когда род переселился на великорусские земли, фамилия попала под влияние местной модели: к основе Кашенк- добавили типичный русский суффикс -ов. Так из малороссийской фамилии Кашенко получилась великорусская Кашенков, где -ов указывает на принадлежность («чей?» — Кашенков, то есть потомок Кашенко).

Словообразовательная модель здесь двойная: сначала суффикс -енк(о) (уменьшительность/патронимичность), затем наращение -ов (притяжательность). Это отличает Кашенковых от фамилий, где -ов добавлен сразу к основе (Кашин, Кашкин). В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные случаи перехода украинских фамилий на -енко в русские на -енков описываются как типичный процесс адаптации в XVII–XVIII веках, когда украинцы переселялись в центральные и южные губернии России.

Географически фамилия Кашенков встречается в основном в Курской, Белгородской, Воронежской областях и в Поволжье — регионах, где исторически смешивались русское и украинское население. Встречается и вариант написания Кашинков, но он редок и, скорее всего, возник из-за диалектного произношения (аканья).

Таким образом, предок Кашенковых — человек по прозвищу Каша, живший, вероятно, на территории современной Украины. Его потомки, перебравшись в Россию, русифицировали фамилию по образцу, привычному для местного документооборота. Никаких других убедительных версий происхождения (например, от топонима или церковного имени) у этой фамилии нет — прозвищная основа с пищевым значением остаётся основной и наиболее логичной.