Фамилия Кашкули — редкий пример, где географическое происхождение почти наверняка перевешивает любую другую версию. Она явно несёт отпечаток молдавского или румынского языка. В её основе лежит слово «cășculiță» — уменьшительная форма от «cascaval» (кашкавал, сорт рассольного сыра). Буквально это «сырок» или «маленький сыр». Скорее всего, прозвище Кашкули дали либо сыровару, либо человеку с мягким, «сырным» характером, либо тому, кто был невысок ростом и плотного телосложения.

Важный момент — окончание. Фамилии на -ли в русском контексте почти не встречаются, это типичный молдавский суффикс принадлежности. В Молдавии и на юго-западе Украины (особенно в Одесской и Черновицкой областях) множество фамилий образовано по такой модели: Кожокару, Мунтяну, и Кашкули — того же ряда. Фамилия не получила типичного русского суффикса -ов или -ин, потому что закрепилась в письменности уже в той форме, в какой её записали при переписи населения в Бессарабии в XIX веке.

Вторая, менее вероятная версия — тюркская. В некоторых тюркских языках «кашкул» может означать «ложка» или «ковшик». Но форма Кашкули для тюркских фамилий нетипична: они чаще оканчиваются на -ов или -ев (Кашкулов). Поэтому молдавский след выглядит убедительнее.

Сословно носители фамилии Кашкули, скорее всего, были крестьянами или мещанами южных губерний Российской империи. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках нет. Встречаемость фамилии крайне низкая: по открытым данным, в России она насчитывает не более нескольких десятков человек, преимущественно на юге и в столицах.