Фамилия Кашкин в своей основе, скорее всего, содержит прозвище Кашка. Его давали человеку, который любил кашу или имел какое-то отношение к этому блюду — например, варил её или торговал ею. Каша в старину была не просто повседневной едой, а ритуальным и символическим кушаньем, поэтому прозвище могло быть не случайным, а указывать на заметную черту предка.

Менее убедительная версия выводит фамилию от уменьшительных форм крестильных имён Касьян или Поликарп. В народе эти имена часто сокращали до Каша или Кашка, но такая гипотеза слабее: суффикс -к- в прозвище Кашка скорее указывает на предмет (каша), чем на человека (Касьян → Кася, Каша — звучит натянуто). Ономастика обычно отдаёт предпочтение мотивации от нарицательного существительного, если есть прямое смысловое соответствие.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе Кашк- добавили русский патронимический суффикс -ин, который отвечает на вопрос «чей?». Значит, Кашкин — это буквально «сын Кашки» или «человек из рода Кашки». Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин особенно распространены.

Интересно, что фамилия Кашкин встречается в дворянских родословных книгах, например, в Тверской и Московской губерниях. Это говорит о том, что прозвище Кашка могли носить не только крестьяне, но и служилые люди — со временем оно закрепилось как фамилия и перешло в высшие сословия. Впрочем, основная масса носителей фамилии, вероятно, происходила из крестьянской среды, где каша была основой рациона и могла стать естественным прозвищем.

В говорах слово «кашка» иногда обозначало не только еду, но и растение (клевер, кашку луговую) или даже мелкую дробь. Если прозвище дали по растению, предок мог быть травником или пастухом, но это уже более редкий вариант. Главное, что фамилия Кашкин — наглядный пример того, как бытовое, повседневное слово стало родовым именем, сохранив память о вкусах или занятиях предка.