Фамилия Кашковский ведет происхождение от прозвища Кашка. В основе этого прозвища лежит слово «каша». Скорее всего, Кашкой в народе называли либо заядлого любителя этого блюда, либо того, кто его постоянно готовил — кашевара. В старину кашевар был важной фигурой в артелях, на промыслах и в военных походах, так что прозвище могло закрепиться за человеком именно по роду занятий.

Фамилия образована по типичной для восточнославянских земель модели с суффиксом -овск(ий). Этот суффикс часто встречается у фамилий шляхетского или дворянского происхождения, но не только: на территории современных Украины, Беларуси и юга России так оформляли фамилии и крестьяне, и мещане. Форма Кашковский означает «сын или потомок Кашки», а сам суффикс придает фамилии оттенок принадлежности к роду.

Можно предположить, что первоначально прозвище Кашка имело не только «кулинарный» смысл. В русских говорах словом «каша» называли не только еду, но и неразбериху, путаницу, а также сборище людей. Однако в случае с прозвищем, скорее всего, сработало прямое значение — как указание на характерную черту или профессию предка. Фамилия Кашковский встречается преимущественно в западнорусских и украинских регионах, что согласуется с географией фамилий на -ский.