Фамилия Кашковская — типичный пример «польской» модели образования, где суффикс -ск указывает на принадлежность к месту или роду. В русской традиции такие фамилии чаще всего получали выходцы из шляхты или духовенства, но со временем они распространились и среди крестьянства. В основе фамилии лежит прозвище Кашка — так в старину могли назвать человека за его любовь к каше или за род занятий. Скорее всего, предок обладательницы фамилии Кашковская был кашеваром: варил кашу для дружины, работников или на постоялом дворе. В бытовой речи прозвище Кашка закреплялось и за тем, кто часто ел кашу, — лакомка, неприхотливый в еде человек.

Географически фамилия Кашковская тяготеет к западнорусским землям и Украине. Встречается в исторических документах Волынской, Киевской и Подольской губерний — именно там суффикс -овский/-евский был особенно распространён среди местной шляхты и казацкой старшины. Примечательно, что фамилия сохранила женскую форму: Кашковская — это вариант для женщины, тогда как мужская форма будет Кашковский. Такое окончание типично для фамилий, зафиксированных в метрических книгах в «польском» написании.

В народной этимологии иногда выводят фамилию от слова «кашка» в значении «клевер» или «соцветие». Версия правдоподобна лишь отчасти: прозвище Кашка могли дать человеку с мягким, «пушистым» характером или светлыми волосами, напоминающими соцветие. Однако более убедительным остаётся объяснение через еду — каша была основой повседневного рациона, и прозвище по такому признаку встречалось часто. В словаре русских фамилий Б. Унбегана отмечается, что прозвища от названий блюд и продуктов давали не столько по гастрономическим пристрастиям, сколько по профессии: кашевар, хлебник, пирожник.

Таким образом, Кашковская — фамилия, которая говорит о занятиях предка: он либо кормил людей кашей, либо сам был её большим любителем. В любом случае, прозвище было добрым, без насмешки — в народе кашу уважали и считали символом сытости и достатка.