Фамилия Кашлаов — довольно редкая, её корни уходят в прозвища, связанные с внешностью или складом характера. В основе лежит слово «кашлатый» — так в русских говорах называли лохматого, косматого, нечёсаного человека. Сравните с «кашлак» (пучок волос, клок шерсти) и диалектным «кашла» (неопрятный, растрёпанный). Таким образом, прозвище Кашла (или Кашлай) давали человеку с густыми, торчащими волосами или неряшливому на вид. В некоторых регионах слово могло относиться и к животным: кашлатой называли собаку с длинной шерстью или лошадь с густой гривой.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель образования фамилий как притяжательных прилагательных: Кашла → Кашлаов — буквально «сын Кашлы». Такая форма с двумя гласными на стыке (-аов) встречается реже, чем привычные -ов или -ев, и часто говорит о том, что основа прозвища оканчивалась на -а: Кашла, а не Кашло. Это отличает фамилию от более частых Кашлаев или Кашлаковых.

Географически фамилия тяготеет к северным и вологодским землям, где диалектное слово «кашлатый» было особенно распространено. Встречается она и в Поволжье, но там могла смешаться с тюркскими корнями: в чувашском и татарском языках «кашла» означает «зимовье», «зимнее пастбище». Впрочем, для славянской этимологии это вторичная версия, так как русский суффикс -ов прочно привязывает фамилию к восточнославянской антропонимической традиции.

Сословный состав носителей фамилии пёстрый: в переписных книгах XVII–XVIII веков Кашлаовы фигурируют и как крестьяне, и как посадские люди. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — она оставалась в среде простого народа, что типично для прозвищ, описывающих внешность. В современной России фамилия сохранилась, но остаётся малочисленной, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска в конкретных уездах бывшей Вологодской губернии.