Фамилия Кашперовский образована по одной из самых распространённых в польской и западнорусской ономастике моделей — с помощью суффикса -овский/-евский. Такие фамилии обычно указывали на владельческую принадлежность: они отвечали на вопрос «чей?» или «откуда родом?». В основе фамилии лежит имя собственное Кашпер (польская и чешская форма имени Гаспар, которое восходит к библейскому имени одного из волхвов). Таким образом, Кашперовский — это «сын или потомок Кашпера», либо выходец из населённого пункта, названного по имени этого человека (например, Кашперово или Кашперовка).

В отличие от простых русских фамилий на -ов (Кашперов), форма на -ский характерна прежде всего для шляхетской среды Речи Посполитой. Носители фамилии Кашперовский в XVIII–XIX веках чаще всего были мещанами или однодворцами на землях современной Беларуси, Украины и западных губерний России. Встречается фамилия и у польской мелкой шляхты, которая брала фамилию по названию усадьбы или деревни.

Интересная деталь: из-за того, что имя Кашпер в народной среде иногда связывали с просторечным «кашпер» (скряга, скупой человек), существует версия, что фамилия могла возникнуть и как прозвищная — от характера первого носителя. Однако более правдоподобным остаётся вариант происхождения от крестильного имени: в документах XVI–XVII веков имя Кашпер встречается часто, а прозвищная версия не подкреплена письменными источниками.

В написании фамилии возможны варианты: Кашперовский, Касперович, Кашперов. Последний — результат обрусевшей формы, когда суффикс -ский отброшен, а основа осталась той же. Географически фамилия сегодня наиболее частотна на западе Украины, в Беларуси и в Польше, где встречается в форме Kaszperowski. В России она редка и сосредоточена в основном в южных и центральных регионах.