Фамилия Кашперская — это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты. Суффикс -ск- указывает на связь с местностью: такую фамилию получал либо владелец поместья, либо выходец из населённого пункта с названием вроде Кашперово, Кашперовка или Кашперск. В основе названия лежит имя Кашпер — народная форма крестильного имени Каспер (Гаспар), которое пришло на Русь через польское посредничество. В католической и православной традиции это имя одного из трёх волхвов, принёсших дары младенцу Иисусу.

Поскольку фамилия оканчивается на -ская, а не на -ова/-ева, её носители, скорее всего, имели не крестьянское, а дворянское или мещанское происхождение. В Российской империи такие фамилии были распространены среди обедневшей шляхты западных губерний — Виленской, Гродненской, Волынской, Киевской. Именно там чаще всего встречались поселения, производные от имени Кашпер. Например, в документах XIX века упоминаются деревни Кашперовка и Кашперово на территории современной Беларуси и Украины.

Написание фамилии с двумя «с» (Кашперская, а не Кашперска) — результат русификации окончания. В польском оригинале фамилия звучала бы как Kaszkirska или Kaszkierowska, но в русском языке суффикс -ск- получил стандартное правописание. Встречается и вариант Касперская — с заменой «ш» на «с», что отражает книжное произношение имени Каспер, а не народное Кашпер.

Интересно, что фамилия Кашперская не входит в число самых распространённых — это редкая, локальная фамилия. Её носители, скорее всего, происходят из узкого круга семей, связанных с одним или двумя поместьями. Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие — Кашперов, Кашперовский, Кашперович. Все они восходят к одному и тому же имени-прозвищу, но различаются по сословной принадлежности: Кашперов — типично крестьянская или купеческая фамилия, а Кашперская — дворянская или шляхетская.

Таким образом, фамилия Кашперская рассказывает о предке, который либо владел землёй в местечке, названном в честь Кашпера, либо сам носил это имя и получил фамилию по месту жительства. Это фамилия-топоним с чёткой западнославянской основой.