Фамилия Кашубара — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с произношением, но корень вызывает вопросы. В ней отчетливо слышны украинские или белорусские нотки. Основа «кашуб» напрямую отсылает к этнониму «кашубы» — западнославянскому народу, исторически жившему на побережье Балтийского моря (современная Польша). Однако напрямую называть человека «кашубом» на восточнославянских землях было необычно: скорее всего, так прозвали переселенца, торговца или пленного, который пришел с кашубских территорий. Вторая часть — «ара» — характерна для украинских и польских прозвищ с оттенком действия или профессии (сравните: «маляр», «кухар»). Вместе «Кашубара» могло означать «человек, имеющий отношение к кашубам» или, по другой версии, «тот, кто кашубит» — то есть говорит на кашубском диалекте или ведет себя как кашуб.

Модель образования фамилии — без суффикса, так называемая «чистая» основа, что типично для украинских и польских фамилий на -ара, -ер, -айло. В русской традиции такие фамилии не склоняются по падежам как прилагательные, а остаются неизменными, что сразу выдает юго-западное происхождение. По сути, Кашубара — это прозвище, застывшее в именительном падеже, без добавления -ов или -ин, которое позже стало наследственной фамилией.

Географически фамилия встречается в основном на западе Украины, в Беларуси и в приграничных с Польшей областях России. Встречаются варианты написания: Кашубара, Кашубаро, Кашубара. В польском языке есть схожая фамилия Kaszubara, что подтверждает связь с регионом Кашубии. Сословно носители, скорее всего, относились к крестьянам или мещанам — фамилии такого типа редко встречались у шляхты, которая предпочитала формы на -ский.

Если отбросить этническую версию, есть маловероятная, но забавная гипотеза: в отдельных говорах «кашуба» могло означать «каша» или «мешанка», а «ара» — суффикс деятеля. Тогда Кашубара — «тот, кто мешает кашу» (в прямом или переносном смысле), но эта версия не подкреплена источниками и уступает основной по правдоподобию.