Фамилия Кашубаро — редкий случай, когда модель словообразования почти полностью перевешивает значение корня. Это не типичная русская фамилия на -ов или -ин, а украинская или белорусская, образованная с помощью суффикса -ар(о). Такой суффикс в восточнославянской ономастике обычно указывает на профессию или деятеля: бондарь, гончар, кобзарь. Основа «кашуб» в данном случае — не от слова «каша», а от этнонима «кашуб». Кашубы — западнославянский народ, исторически живший на севере Польши (Поморье). Таким образом, Кашубаро — это «кашуб», то есть человек, имеющий отношение к этому народу: либо выходец оттуда, либо тот, кого прозвали за связь с кашубами (например, за торговлю, говор или внешность).

Форма на -аро (а не на -арь) — юго-западная черта. В украинских и белорусских говорах суффикс -арь часто переходил в -ар, а в некоторых диалектах закрепился как -аро. Встречаются фамилии Кобзаро, Бондаро, Скляро — все они из той же модели. Кашубаро, вероятно, бытовала в регионах, граничащих с Польшей: Волынь, Галиция, Полесье. Это не фамилия дворянского рода или духовенства — скорее всего, её носили крестьяне или мещане, которые либо переселились из кашубских земель, либо получили прозвище от соседей.

Написание с конечной буквой «о» не склоняемое по падежам в русском языке — ещё один признак украинского происхождения. В украинском языке такие фамилии склоняются (нема Кашубара, Кашубарові), но в русском они застыли. Что касается корня «кашуб» — это самоназвание, которое, по одной из версий, восходит к древнепрусскому или поморскому слову, обозначающему «длинная одежда» или «плащ». Но в контексте фамилии это уже неважно: для носителей Кашубаро основой было не значение, а этническая метка.

Если искать однокоренные фамилии, то это Кашуба, Кашубин, Кашубовский. Кашубаро стоит особняком из-за суффикса — он сразу выдает юго-западное происхождение и ремесленную или прозвищную природу. Социальный контекст: носитель такой фамилии в XIX веке с высокой вероятностью был крестьянином или мелким торговцем из западных губерний Российской империи, где помнили о кашубах как о соседях-«ляхах».