Фамилия Кашырин — редкий случай, когда написание подсказывает произношение, а не наоборот. В большинстве документов и словарей эту фамилию фиксируют как Каширин, через букву «и» после «ш». Вариант с «ы» (Кашырин) — это либо диалектное, либо орфографическое отражение твёрдого произношения [шы], которое было широко распространено в южнорусских и среднерусских говорах. То есть перед нами не опечатка, а живая народная фонетика, закреплённая в паспорте.

Основа фамилии — прозвище Кашира или Кашир. Самое прямое и очевидное объяснение: его давали человеку, который любил или часто варил кашу. Но в русской ономастике «каша» — это не только еда. В говорах «кашей» называли беспорядок, путаницу, а также свадебный обряд (например, «заварить кашу» — устроить пир). Поэтому прозвище мог получить либо повар, либо человек суетливый и неорганизованный, либо участник свадебной церемонии.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Каширин, то есть сын или потомок Каширы. Это типичная модель русских фамилий от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а/-я.

Есть и вторая, менее вероятная версия — связь с топонимом Кашира. Если предок был выходцем из подмосковного города Кашира, его могли прозвать Каширой, а потомков записать Кашириными. Но для такой версии обычно характерна фамилия Каширский (с суффиксом -ский, указывающим на «откуда»). Каширин же тяготеет к прозвищной модели.

Интересно, что фамилия Каширин (и её вариант Кашырин) встречается в основном в центральных и южных областях России — Тульской, Рязанской, Воронежской, а также на Дону. Это косвенно подтверждает диалектную природу твёрдого «ы»: именно в этих регионах «ш» перед «и» произносили твёрдо.

Таким образом, Кашырин — это не искажение, а точная запись того, как звучала фамилия в семье: твёрдо, с «ы», с отсылкой либо к каше, либо к каширским корням.