Фамилия Касимкин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей — с помощью суффикса -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Касимкин, то есть сын или потомок человека по имени Касимка. Основа здесь — краткая форма крестильного имени Касим. Это имя восходит к арабскому Касим (قاسم), что значит «делящий», «распределяющий». В мусульманской традиции аль-Касим — одно из имён пророка Мухаммеда, так звали его старшего сына. В русскую культуру имя попало через татарское и башкирское посредничество, поскольку Касим было распространено среди тюркских народов Поволжья. Соответственно, предок носителя фамилии Касимкин с большой вероятностью был крещёным татарином или представителем другого тюркского этноса, принявшим православие.

Разговорная форма Касимка — это уменьшительно-бытовой вариант, характерный для русской деревенской среды. Такие имена часто давали в семьях, где ребёнка называли не полным церковным именем, а его просторечным аналогом, который легче произносился. Суффикс -ка в данном случае не нёс пренебрежительного оттенка, а был обычным для XVI–XVII веков способом адаптации иноязычных имён. Например, аналогично возникли фамилии Абдулкин, Ибрагимкин, Салимкин. Касимкин стоит в одном ряду с ними, но встречается реже, что делает фамилию локально привязанной.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически проживали татары-мишари или касимовские татары. Само название города Касимов (Рязанская область) — прямой топонимический намёк: оно тоже восходит к имени Касим, а именно к татарскому царевичу Касиму, основателю Касимовского ханства в XV веке. Однако связь фамилии с городом не прямая: Касимкин мог появиться в любом уголке, где селились выходцы из татарской среды, а не только под Рязанью. В документах XVII века встречаются крестьяне и посадские люди с таким именем, но массовая фиксация фамилии относится к XIX веку, когда после отмены крепостного права начался учёт населения.

Есть и другая, менее вероятная версия: от тюркского слова «касым» в значении «скупой» или «бережливый». Но в ономастике предпочтительнее связывать фамилию с личным именем, а не с прозвищем по характеру, так как суффикс -ин типичен именно для патронимических фамилий. Если бы основой было прозвище, скорее появилась бы форма Касимов (с суффиксом -ов). Так что вариант с именем Касимка — основной и надёжный.

В современной России Касимкины встречаются в Татарстане, Башкортостане, Рязанской и Нижегородской областях, а также в Удмуртии. Фамилия не относится к числу дворянских: в дореволюционных списках её носители — в основном крестьяне и мещане. Известных публичных личностей с такой фамилией нет, что неудивительно для редкой и локальной фамилии.