Фамилия Каскеленов — редкий случай, когда географическое название напрямую и почти без изменений стало родовым именем. В основе лежит топоним Каскелен — так называется река и одноимённый город (ныне Конаев) в Алматинской области Казахстана. Поэтому первая и очевидная версия происхождения фамилии — по месту жительства или рождения предка. Человек, переехавший из этих мест или приписанный к ним, мог получить прозвище Каскелен, а его потомки стали Каскеленовыми.

Модель образования проста: к основе «Каскелен» добавлен русский патронимический суффикс -ов. Это типично для фамилий, которые оформлялись в XIX — начале XX века у оседлого нерусского населения Российской империи, в первую очередь у казахов, татар и других тюркских народов. Суффикс -ов буквально означает «чей?» — то есть «сын Каскелена» или «из рода Каскелена».

Сам топоним Каскелен имеет тюркское происхождение. Наиболее правдоподобная версия связывает его с казахским словом «каскелен» — «тополь» или «осина», либо с диалектным «каскелен» — «быстрый, стремительный» (о реке). Менее убедительна, но встречается гипотеза о связи с «кас» (гусь) и «кел» (озеро) — «гусиное озеро». Для фамилии важнее не точное значение корня, а то, что он указывает на конкретную местность.

В отличие от многих русских фамилий, где суффикс -ов присоединялся к крестильному имени, здесь мы видим чисто прозвищную и топонимическую основу. Фамилия Каскеленов не имеет отношения к сословию или роду занятий — она говорит о географических корнях рода. Среди носителей фамилии можно предполагать выходцев из Семиречья, вероятно, из числа казахов или русских переселенцев, которые обосновались в тех краях и получили фамилию по реке или селению.