Фамилия Каскенов — редкий случай, когда корень почти наверняка не славянский, а тюркский. Основа «каскен» или «каскан» встречается в нескольких тюркских языках и обычно восходит к слову со значением «защита», «щит» или «оберег». В казахском, например, «қасқан» может означать «убегающий» или «спасающийся», но в контексте личных имён чаще связывается с понятием защиты — как оберегающего ребёнка от злых сил. Такие имена давали, чтобы уберечь младенца от болезней или сглаза.

Суффикс «-ов» указывает, что фамилия прошла русификацию: её носили в среде, где требовалась фамилия по русской модели — скорее всего, среди казахов, татар или башкир, попавших в документы Российской империи. В XIX веке при переписях и воинском учёте тюркские имена часто оформляли с русским окончанием, так что Каскенов — это буквально «сын Каскена» или «из рода Каскена».

Интересно, что фамилия крайне локальна. В современных базах данных она встречается почти исключительно в Казахстане и прилегающих регионах России (Оренбургская, Астраханская области). Встречаются варианты написания: Касканов, Каскенов. Разница в гласной («а» или «е») может отражать диалектное произношение или ошибку писаря, но корень один.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Каскенов ближе к Каскабаеву или Касканову, чем к более распространённым Касымовым или Каримовым. Это говорит о том, что основа не арабская или персидская (как в исламских именах), а именно тюркская, народная, возможно, доисламская. Предки носителя фамилии могли быть скотоводами или воинами, но точное ремесло по фамилии не восстановить — имя-оберег не привязано к занятию.

Социальный контекст: в Российской империи такие фамилии чаще получали крестьяне и казахи-кочевники при переходе на оседлость, реже — мелкие чиновники из местных. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано. Сегодня Каскенов — фамилия, которая почти не встречается за пределами своего региона, что делает её хорошим маркером происхождения из северо-западного Казахстана или приуральских степей.