Фамилия Касперская — женская форма фамилии Касперский, а та, в свою очередь, принадлежит к распространённому типу украинских фамилий, образованных от полных форм крестильных имён. В основе лежит мужское имя Каспер, которое пришло в православную и католическую традицию из греческого языка. В западных землях, входивших в Речь Посполитую, это имя было особенно популярно, что и объясняет географию фамилии.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -ск-, типичный для польской и украинской шляхты. Окончание -ая — это уже русская адаптация женского варианта. Фамилии на -ский/-цкий первоначально указывали на принадлежность к местности или родовому поместью, поэтому Касперский мог означать «из рода Каспера» или «владелец села, названного в честь Каспера». Однако в народной среде такие фамилии нередко давали просто по имени отца, без связи с землевладением.

Существует и альтернативная версия происхождения от прозвища Каспер, которое восходит к чешскому слову kašpеr — «шут». В этом случае фамилия могла закрепиться за человеком с весёлым нравом или за участником ярмарочных представлений. Версия правдоподобна для западнославянского ареала, но для украинских и польских земель имя Каспер как крестильное встречается гораздо чаще, чем прозвище.

Процесс формирования фамилий был длительным, поэтому точно определить место и время возникновения рода Касперских можно только на основании глубоких генеалогических изысканий. В документах Речи Посполитой фамилия встречается с XVII века, а её женская форма — Касперская — фиксируется позже, уже в метриках Российской империи, куда попала вместе с переселенцами с Украины и из Белоруссии.