Фамилия Каулевская — типичный пример фамилии, образованной по польско-белорусской модели с суффиксом -ск- (-ский/-ская). В дворянской и шляхетской среде Речи Посполитой такие фамилии указывали на владельческое прозвище по названию имения или местечка: Каулево, Каулев или Каули. Основа фамилии — корень «Каул-», который ведет к нескольким версиям происхождения.

Самая прямая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населенного пункта Каули (или Каулево). Такие топонимы встречаются в исторических землях Великого княжества Литовского (современные Беларусь и Литва). Например, деревня Каули существует в Гродненской области. В этом случае Каулевская — человек, происходящий из этого места, или помещица, владевшая имением Каулево.

Вторая версия — от прозвища или имени. В польском языке «kaulać się» означает «валяться, пачкаться», что могло дать прозвище неопрятному человеку. Однако для фамилии с суффиксом -ский это менее вероятно: такие фамилии обычно не образовывали напрямую от прозвищ, а через название места. Более правдоподобен вариант с личным именем Кауль — уменьшительной формой от католического имени Каэтан или от литовского «kaulas» (кость), прозвища крепкого, костистого человека.

Суффикс -ская указывает на женскую форму фамилии. Мужской вариант — Каулевский. Такие фамилии в XIX веке были распространены среди мелкой шляхты и духовенства на территории западных губерний Российской империи (Виленская, Гродненская, Минская). Встречается и украинский вариант написания — Каулівська, но русская форма «Каулевская» закрепилась после переселения носителей в центральную Россию или через канцелярскую запись.

У фамилии есть редкая особенность: она не имеет распространённого варианта на -ин или -ов, что сразу отсекает её от массовых крестьянских фамилий. Каулевские — скорее всего, потомки обедневшей шляхты, которые после разделов Речи Посполитой переходили в мещанское или крестьянское сословие, но сохраняли фамилию, указывающую на благородное происхождение.