Фамилия Кавалерський — это украинский вариант фамилии Кавалерский, и её происхождение напрямую связано с титулом или прозвищем «кавалер». В отличие от многих русских фамилий, образованных от названий профессий (кузнец, мельник), эта фамилия указывает скорее на социальный статус или род занятий, связанный с военной или придворной службой.

Слово «кавалер» пришло в русский и украинский языки из польского (kawaler) или, в конечном счёте, из итальянского (cavaliere — «всадник»). В XVII–XVIII веках кавалером называли не просто всадника, а дворянина, состоящего при дворе, кавалерийского офицера или члена рыцарского ордена. Однако не стоит думать, что все носители фамилии — потомки аристократов. Чаще всего фамилию давали по прозвищу: так могли назвать бравого солдата, щеголя, завсегдатая кавалерийской службы или просто человека, который любил прихвастнуть и носил яркую одежду. В народе прозвище «Кавалер» могло закрепиться за любым видным, статным мужчиной.

Суффикс -ськ- (в украинском варианте -ський) указывает на модель образования фамилий, характерную для польской и украинской шляхты. В Польше и на западе Украины окончание -ский часто было признаком дворянского происхождения, но со временем оно распространилось и среди простых людей, особенно в тех регионах, где была сильна польская культурная традиция. Таким образом, фамилия Кавалерський могла возникнуть как у потомков мелкой шляхты, так и у крестьян, получивших прозвище от помещика или соседей.

Географически фамилия Кавалерський (и её русский аналог Кавалерский) встречается преимущественно на территории Украины, в частности в центральных и западных областях, а также в Беларуси и южных регионах России. Встречаются редкие варианты написания через «о» — Ковалерський, что может указывать на народную этимологию, сближающую слово с «коваль» (кузнец), но это скорее исключение, чем правило. Исходная основа «кавалер» здесь первична, и связь с конным воином или придворным остаётся основной версией.