Фамилия Кавалерская — одна из тех, что сразу бросается в глаза своей яркой, почти сценической основой. Вопреки возможному первому впечатлению, её носители вряд ли были потомственными дворянами, носившими ордена. Скорее всего, корень здесь лежит в бытовом прозвище или в названии должности, а не в титуле.

Разберём словообразовательную модель. Фамилия образована с помощью типичного дворянского суффикса -ск-, который указывает на принадлежность к местности или роду. Однако в русской ономастике фамилии на -ский не всегда говорят о знатном происхождении: в XIX веке их часто давали в духовных семинариях, а также могли получить выходцы из мещан и крестьян, переселившиеся из сёл с похожим названием. Но в данном случае географическая версия маловероятна — на карте России нет известного села или города «Кавалеры» или «Кавалерское». Значит, основа — личное прозвище или профессиональное обозначение.

Слово «кавалер» в XVIII–XIX веках имело два основных значения. Первое — это награждённый орденом, то есть «кавалер ордена». Второе, гораздо более распространённое в народной среде, — это галантный ухажёр, щёголь, любимец женщин, либо, в ироничном ключе, человек, который любит покрасоваться. Прозвище Кавалер могли дать бойкому парню, франту или, наоборот, тому, кто неуклюже пытался подражать светским манерам. В крестьянской и мещанской среде такие прозвища были не редкостью.

Суффикс -ск- в сочетании с основой «кавалер» может указывать на то, что фамилия формировалась в среде, где ценилась «благородная» огласка. Нередко фамилии на -ский получали в духовных училищах: семинаристам давали «красивые», книжные фамилии по случаю или по поведению. Юноша, отличавшийся щегольством или любовью к танцам, мог получить фамилию Кавалерский, а его сестра или вдова — Кавалерская. В таком случае это не родовое прозвание по отцу, а искусственное, «школьное» образование.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла произойти от профессии. В некоторых городах существовали «кавалерские» — служащие при конных заводах или в ямских станциях, нечто вроде конюхов или возчиков, но с оттенком «выездного» статуса. Однако это значение узкорегиональное и документально подтверждено слабо. Самая правдоподобная гипотеза — прозвищная: предок носителя фамилии Кавалерская был либо заметным ухажёром, либо человеком, получившим шутливое прозвание за любовь к нарядам.

Фамилия встречается редко, в основном в центральных и южных регионах России, а также в среде потомков духовенства. В отличие от массовых фамилий вроде Иванов или Кузнецов, Кавалерская сохраняет оттенок индивидуальности: она не про орден, а про характер.