Фамилия Кавалерский — одна из тех, что сразу же вызывает вопрос: не связано ли её происхождение с воинским званием или наградой? И да, и нет. В основе лежит слово «кавалер», но в русской истории оно имело более широкий смысл, чем просто всадник или рыцарь.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на принадлежность или свойство, характерное для носителя фамилии. По сути, Кавалерский — это «тот, кто относится к кавалерам». Однако в крестьянской и мещанской среде, где и сформировалась основная масса русских фамилий, прямой связи с дворянским титулом «кавалер» (например, кавалер ордена) почти не было. Чаще всего «кавалером» в быту называли ловкого, галантного мужчину, ухажёра, а также — в некоторых говорах — человека, который «кавалерит», то есть прислуживает, выполняет поручения. Не исключено и прозвище, данное за любовь к нарядам или франтовству.

Географически фамилия редкая и тяготеет к западнорусским и украинским землям, где суффикс -ский в фамилиях встречается чаще, чем в центральной России. Возможно, её носили потомки выходцев из польской или малороссийской шляхты, где слово «кавалер» звучало естественнее. Но более вероятно, что фамилия образована искусственно, в семинарской среде: ученикам духовных училищ нередко давали «красивые» фамилии по случайным признакам — от прозвища отца или от названия населённого пункта (например, деревни Кавалеры, если такая существовала). В любом случае, Кавалерский — не аристократическая фамилия, а скорее прозвищная, с оттенком иронии или комплимента.

Однокоренных фамилий в русском языке немного: Кавалеров (чисто патронимическая, от отца-кавалера), Кавалерин, Кавалеристов. Последняя — явно семинарская, с латинским суффиксом. Кавалерский стоит особняком: она звучит более официально, как будто её носитель «из кавалеров», но на деле — просто человек, получивший меткое уличное прозвище.