Фамилия Кавалер — редкий случай в русском ономастиконе: она образована напрямую от нарицательного существительного, без типичных фамильных суффиксов -ов, -ев или -ин. Такая «чистая» основа без оформления говорит о том, что прозвище закрепилось как фамилия в среде, где сословные и семейные прозвания ещё не успели обрасти стандартными окончаниями, — скорее всего, на южных или западных окраинах России, в казачьей среде или среди однодворцев.

Само слово «кавалер» в XVIII–XIX веках имело несколько значений, и каждое могло стать источником прозвища. Первое и самое прямое — «пожалованный орденом, орденским знаком отличия». В солдатской среде бытовало ироничное или уважительное «кавалер» как почетное прозвище любого военного вообще, независимо от наград. Второе значение — конный воин, кавалерист (от итал. cavaliere — «всадник»). Третье, светское, — мужчина, который развлекает даму в обществе, танцует с ней в паре. Поэтому фамилия могла указывать либо на род занятий предка (военный, кавалерист), либо на его социальное положение (уважаемый, находящийся в почете человек), либо на личные качества — галантность, вежливость, изысканные манеры.

В отличие от фамилий на -ский или -ич, Кавалер не привязан к географическому названию или отчеству. Это прозвищная фамилия, и её носители вряд ли принадлежали к высшему дворянству: орденских кавалеров из простонародья было немного, а вот прозвище «Кавалер» за солдатом или бойким ухажёром могло закрепиться легко. Встречаемость фамилии невысока, но она стабильно фиксируется в документах XIX века, особенно в южнорусских губерниях и на Украине, где слово «кавалер» бытовало в значении «холостяк» или «жених» — ещё один возможный оттенок.

Таким образом, в основе фамилии — многозначное прозвище, и без точных генеалогических данных трудно сказать, какой из смыслов сработал в конкретном роду. Но в любом случае предок Кавалеров был человеком заметным: либо при ордене, либо при лошади, либо при дамах.