Фамилия Кейф — редкий случай, когда у прозвища-основы есть две совершенно разные версии, и обе имеют право на существование. Главный вопрос, который встаёт перед исследователем: откуда пошло слово — из окружающей природы или из человеческого характера?

Первая версия связывает прозвище с ивритским «кеиф» — «скала, утес, берег». В этом случае Кейфом называли человека, жившего на крутом берегу, у обрыва или скалистого выступа. Такие прозвища по месту жительства — один из самых древних и естественных способов идентификации человека в общине: достаточно было сказать «тот, кто с утёса», и всем становилось ясно, о ком речь.

Вторая версия отталкивается от еврейского слова «кейф» в значении «отдых, приятное безделье». Тогда прозвище получал человек неспешный, медлительный, любитель покоя — в общем, тот, кого в других традициях назвали бы Ленивцем или Соней. В еврейской антропонимике действительно встречаются фамилии, образованные от бытовых характеристик и даже отвлечённых понятий. Тот же ряд: Вейценбаум («пшеничное дерево»), Зауэрштром («кислый поток»), Левенфиш («рыба-лев»), Цигенбаум («козье дерево»), Квечман («высказываться неохотно») — показывает, что прозвища могли строиться на образных, порой ироничных сравнениях. Фамилия Кейф вписывается в эту логику: она могла быть дана как шутливая характеристика человека, который «всё время отдыхает».

Какая из версий правдоподобнее? Точного ответа нет, потому что фамилия редкая и письменных источников по ней мало. Но стоит заметить: прозвища по месту жительства встречаются чаще, чем по чертам характера, поэтому версия со «скалой» статистически надёжнее. Однако и «кейф»-безделье — не натяжка, а вполне рабочая гипотеза, особенно если учесть, что в еврейской среде такие фамилии не были редкостью.

Сама фамилия Кейф — короткая, без типичных русских суффиксов (-ов, -ин, -ский). Это говорит о том, что она пришла в русский язык уже в готовом виде, скорее всего, из идиша или немецкого, где такие односложные фамилии встречаются часто. Географически её носители — в основном потомки еврейских семей из черты оседлости, но точных данных о распространении нет.