Фамилия Харитонская — редкий пример фамилии, образованной не от имени, а от названия населённого пункта. Модель здесь прозрачна: основа «Харитон» плюс суффикс «-ск-» и окончание «-ая». Суффикс «-ск(ий/ая)» в русских фамилиях указывает на происхождение из определённой местности. Такую форму в XIX веке чаще всего получали представители духовенства: семинаристам, поступавшим в училище, нередко меняли фамилию, давая им искусственную — по названию села, где родился будущий священник, или по храму, в котором служил его отец. Так, фамилия Харитонская могла возникнуть от села Харитонское или Харитоново, а то и от церкви во имя святого Харитона.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России. Встречается она в основном на Вологодчине, в Архангельской области и в Костромской земле — как раз там, где распространены топонимы с корнем «Харитон». На юге и в Сибири она почти не фиксируется. Это дополнительно подтверждает её «географическую» природу: носители фамилии не разбредались далеко от места, давшего фамилию роду.

Интересно, что в основе лежит каноническое имя Харитон (от греческого «харис» — милость, благодать). Но в отличие от фамилий Харитонов или Харитонычев, которые прямо указывают на отца по имени, Харитонская — это прилагательное женского рода. В русской ономастике такие формы обычно закреплялись за женщинами, но в случае фамилий на «-ская» род окончания не менялся: Харитонская могла быть фамилией и мужчины, и женщины. Это ещё раз говорит о том, что фамилию не наследовали от предка по имени, а присваивали по месту.

В дореволюционных метрических книгах можно встретить вариант Харитонскій (с окончанием «-ій»), но в советское время написание унифицировалось. Двойных написаний или диалектных вариаций у фамилии нет — она всегда писалась устойчиво, что тоже редкость для топонимических фамилий.

По сословной принадлежности предки Харитонских, скорее всего, относились к духовному сословию. Если фамилия возникла в среде крестьян или мещан, она бы приняла форму Харитонов или Харитонцев. Суффикс «-ск-» — маркер искусственного, «книжного» происхождения, типичного для выпускников семинарий. Впрочем, возможен и другой путь: помещик мог дать крестьянам фамилию по названию своего имения, но в случае с Харитонской это менее вероятно — имений с таким названием в дворянских родословных не зафиксировано.