Фамилия Хитрий хранит память о характере или ремесле своего первого носителя. В её основе лежит древнерусское прозвище Хитрый, которое образовалось от прилагательного со значением «изворотливый, изобретательный». Так нарекали человека сметливого и проворного в делах, того, кто умел найти выход из любого положения. Народная мудрость тех времён отражала это качество в пословицах: «хитра голь на выдумки», «мужик прост как ворона, а хитер как черт».

Однако у прозвища было и второе, не менее важное значение. Хитрым в старину называли искусного мастера, виртуоза своего дела. В этом случае прозвище указывало не на лукавство, а на профессиональное мастерство и умение. Какое именно значение легло в основу фамилии конкретного рода, теперь сказать сложно, но оба варианта одинаково почётны.

Прозвище закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем дало жизнь фамилии. Форма Хитрий — это результат типичного для украинских и южнорусских земель словообразовательного оборота, где притяжательная форма на -ий заменила более привычное для севера окончание -ый. Потомок человека с прозвищем Хитрый со временем получил фамилию Хитрий.

Представители этого рода встречаются в исторических документах. В Книге памяти Липецкой области упоминается Андрей Петрович Хитрый, родившийся в 1900 году в деревне Хитрово Елецкого уезда Орловской области. Само название деревни — ещё одно подтверждение того, что прозвище было распространено и давало имена целым поселениям. В документах Московской области сохранились сведения о Дмитрии Ивановиче Хитром, родившемся в 1899 году в станице Кореневская Краснодарского края. География этих записей — от орловских деревень до кубанских станиц — показывает, насколько широко расселились носители фамилии.