Фамилия Хитрин напрямую связана с прозвищем Хитря, а оно, в свою очередь, — с прилагательным «хитрый». Однако в старину смысл этого слова был шире и не всегда носил отрицательный оттенок. Хитрить значило не только лукавить, но и проявлять смекалку, изобретательность, уметь находить нестандартные решения. Поэтому Хитрей могли прозвать не обманщика, а человека с живым умом, способного выпутаться из любой передряги.

Особый пласт значений относился к ремеслу. В народной речи Хитрями называли искусных мастеров, виртуозов своего дела. Это слово звучало как оценка: «хитрый» в смысле «умелый, мудрёный, знающий секреты ремесла». Так что предок носителей фамилии Хитрин вполне мог быть не интриганом, а уважаемым умельцем, кузнецом, зодчим или резчиком, чьи работы вызывали восхищение и казались «хитро» сделанными.

Сам прозвищный ряд на -я (Хитря) — характерная черта древнерусской антропонимии. Такие имена-прозвища легко ложились в основу фамилий с суффиксом -ин, который указывал на принадлежность: Хитрин буквально означает «сын Хитри», «тот, кто из рода Хитри». Модель простая и очень распространённая: подобным образом возникли, например, фамилии от прозвищ Гуля, Тиша, Скорбя.

Исторические источники подтверждают давнее бытование однокоренных прозвищ. В трудах С. Б. Веселовского упоминаются Хитров Иван Семенович, 1483 год, Малый Ярославец, и Хитров Лопата Прокофьевич, писец, 1562 год, Вологда. Обратите внимание: в этих записях фигурирует форма Хитров, а не Хитрин. Это не случайность. Фамилии на -ов и на -ин от одного корня могли сосуществовать: первая чаще образовывалась от основ на согласный (Хитрый → Хитров), вторая — от усечённых прозвищ на -я (Хитря → Хитрин). Такое параллельное существование говорит о том, что прозвище было живым и продуктивным, а разные ветви рода могли закрепить разные его формы.

Таким образом, фамилия Хитрин — это память о конкретном человеке, которого окружающие выделяли за сметливость, ловкость или мастерство. Потомок Хитри получил фамилию по отцу, и со временем она закрепилась как родовое имя. Учитывая, что прозвище не было редким и встречалось в разных землях, самостоятельные очаги возникновения фамилии могли появиться в разных регионах независимо друг от друга.