Фамилия Хитрина образована от прозвища Хитря, как и более известная фамилия Хитрово, но с другим суффиксом. Если Хитрово закрепилось за родом, давшим России бояр и дипломатов, то Хитрина — это форма, типичная для северных и центральных русских говоров, где притяжательные прилагательные с суффиксом -ин указывали на прямую принадлежность отцу: «чей ты?» — «Хитрин», то есть сын Хитри.

Прозвище Хитря ведет начало от прилагательного «хитрый». В древнерусском языке это слово имело более широкий смысл, чем сегодня. Хитрым называли не только лукавого и изворотливого человека, но и умелого, изобретательного мастера, искусного в своем деле. В старину Хитрями нередко звали ремесленников, чьи руки могли создать то, что другим казалось невозможным. Поэтому в основе фамилии может лежать не отрицательная черта характера, а уважение к профессиональному умению.

Степан Веселовский в своих исследованиях по ономастике упоминает родственные прозвища: Хитров Иван Семенович, 1483 год, Малый Ярославец, и Хитров Лопата Прокофьевич, писец, 1562 год, Вологда. Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — от служилых людей до писцов, то есть грамотных чиновников того времени. Фамилия Хитрина, возникшая от той же основы, но с суффиксом -ин, скорее всего, оформилась в крестьянской или посадской среде, где фамилии часто образовывались именно от отцовского прозвища без изменений.

Любопытно, что фамилия Хитрина сохранила форму женского рода, что характерно для фамилий, закрепившихся за женщиной-вдовой или дочерью, либо для тех случаев, когда прозвище отца перешло к детям в неизменном виде. В документах XVII–XVIII веков такие формы нередко фиксировались как самостоятельные фамилии, особенно в северных уездах, где грамотность была выше и записи вели аккуратнее.

Сегодня носители фамилии Хитрина встречаются в основном в центральной России и Поволжье, что косвенно подтверждает ее происхождение из тех регионов, где в XV–XVI веках активно использовались прозвища с суффиксом -ин. Потомок человека, которого современники называли Хитрей за сметливость или мастерство, со временем получил фамилию Хитрина — и в этом имени сохранилась память о предке, который умел больше других.