Фамилия Хитринская образована от названия населённого пункта — скорее всего, деревни или села с корнем Хитр- (Хитрино, Хитринка, Хитрая). Такие топонимы встречаются в разных областях, но особенно характерны для южнорусских и украинских земель. Суффикс -ск- указывает на типично дворянскую или польско-шляхетскую модель образования фамилий по месту владения или происхождения. Однако в XIX веке этот суффикс активно распространился и среди крестьян, особенно при переписях, когда фамилию давали по названию родной деревни. Поэтому Хитринская может принадлежать как потомкам мелкопоместных дворян, так и бывшим крестьянам, получившим фамилию по месту жительства.

В основе названия лежит прилагательное «хитрый». В древнерусском языке это слово значило не столько «лукавый», сколько «искусный, умелый, знающий». В говорах «хитрый» могло относиться к человеку смышлёному, мастеровому, либо к чему-то извилистому, замысловатому — например, к речке с петлями или к сложному рельефу. Деревня Хитринка могла получить имя из-за необычного расположения или из-за прозвища первопоселенца — Хитрый, то есть находчивый, ловкий в ремесле.

Женская форма фамилии Хитринская не меняется по роду и говорит о том, что носительница происходит из семьи, где фамилия была закреплена в такой форме. Это типично для восточнославянской традиции: дочери и жёны наследовали или получали фамилию с тем же окончанием. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще давались по отцу, фамилии на -ский/-ская часто указывали на связь с местностью или сословием.

Среди однокоренных фамилий — Хитров, Хитрый, Хитриков. Хитринская стоит ближе к географическому типу: её предки, скорее всего, были не просто «хитрыми» людьми, а жителями конкретного села Хитрино. Такие села есть в Тверской, Смоленской и Брянской областях, а также на Украине — например, Хитринцы на Винничине. Если искать корни, стоит обратить внимание на эти регионы.

Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых. Встречается в основном в центральных и западных областях России, а также среди потомков переселенцев в Сибири. Известных носителей с широкой известностью нет, но это не умаляет её ценности: за каждой Хитринской стоит история рода, уходящая в конкретный уголок земли, где когда-то жил человек по прозвищу Хитрый или стояла деревня с хитрым названием.