Фамилия Хитровский — классический пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Хитрово, а суффикс -ский указывает на принадлежность к местности или владение ею. Такая модель была характерна для дворянских фамилий, образованных от названий поместий, и для фамилий духовенства, которые часто давались по селу или погосту, где служил священник. Носитель фамилии Хитровский — это, скорее всего, выходец из села или деревни Хитрово, которых на карте России несколько: в Тульской, Орловской, Смоленской и других областях.

Само название Хитрово, в свою очередь, восходит к прозвищу Хитрый. Но в древнерусском языке слово «хитрый» имело иной оттенок, чем сегодня. Оно означало не коварство, а искусность, мастерство, умение. Хитрым называли умелого ремесленника, зодчего, лекаря или воина, способного найти нестандартный выход из положения. Поэтому родоначальник Хитровских мог быть не хитрецом в современном смысле, а человеком ловким, талантливым и сметливым.

Фамилия Хитровский встречается реже, чем фамилия Хитрово, которая более известна благодаря дворянскому роду. Форма на -ский часто дополнительно указывала на социальный статус: в XVIII–XIX веках так могли записать крестьянина, переселившегося из Хитрово в другое место, или семинариста, получившего фамилию по названию родного села при поступлении в духовное училище. Второй вариант особенно вероятен, так как искусственные фамилии на -ский были типичны для духовного сословия.

В написании фамилии возможна вариативность: Хитровский и Хитровской. Ударение, как правило, падает на второй слог — Хитро́вский, что соответствует ударению в исходном топониме. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит обратить внимание на карты Тульской и Орловской губерний — именно там сосредоточено большинство селений с названием Хитрово, и оттуда, вероятнее всего, пошёл ваш род.