Фамилия Ходосовская — женская форма фамилии Ходосовский, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. В отличие от множества русских фамилий на -ов и -ин, которые образованы от имени или прозвища отца, суффикс -ск(ий) указывает на связь с местностью: владельческой или административной. Носитель фамилии Ходосовский, скорее всего, был выходцем из села или поместья с корнем «Ходос-».

Самая прямая и правдоподобная версия отсылает к селу Ходосы (или Ходосово). Такие топонимы встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине — например, деревня Ходосы в Могилёвской области или Ходосовка в Киевской. Основа «Ходос» восходит к личному имени Феодосий (в народной форме Ходос), что значит «Богом данный». Это имя было распространено в православной среде, и от него через прозвище или отчество образовались названия поселений, а затем и фамилии переселенцев.

Есть и более редкая, но возможная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Ходос. В южных и западных говорах «ходос» иногда называли человека, который много ходит, странника или просителя. Однако эта гипотеза менее убедительна, так как фамилии на -ский редко образовывались напрямую от прозвищ — для этого существовал суффикс -ов. Географическая версия остаётся основной.

С точки зрения словообразования, фамилия Ходосовская следует классической модели: топоним (Ходосы) + суффикс принадлежности -ов- (указывающий на отношение к владельцу или жителю) + типичный для дворянских и шляхетских фамилий суффикс -ск- + окончание -ая. В польской традиции такие фамилии часто носили мелкие помещики, в русской — духовенство и мещане, которые брали фамилию по месту службы или рождения.

Сословная принадлежность Ходосовских могла быть разной. Если фамилия действительно польского или западнорусского происхождения, её носители могли принадлежать к шляхте (однодворцам) или крестьянству, переселившемуся из одного села в другое. В центральной России фамилия могла закрепиться за семьями священнослужителей, которые получали фамилии от названий приходов.

Встречаемость фамилии сегодня невысокая. Ходосовские живут в основном в Беларуси, на Украине и в западных областях России. Встречаются варианты написания с одной «с» (Ходосовская) — это результат упрощения в документах XIX–XX веков, когда двойные согласные нередко терялись.