Фамилия Ходосовский — одна из тех, чья основа уходит в прозвище, а не в крестильное имя. В её центре — слово «ходос» или «ходосый», которое в старых русских говорах имело значение «ходок», «скороход», а иногда и «проныра», «ловкий человек». Встречается и другое толкование: «ходос» как вариант диалектного «хадос» — так в некоторых областях называли неопрятного, худого человека. Какая из версий вернее — сказать трудно, но первая, связанная с быстротой и подвижностью, встречается в ономастических источниках чаще.

Суффикс -ск- указывает на географический или шляхетский тип фамилии. Ходосовские — это, скорее всего, потомки выходцев из села или местечка с названием Ходосы, Ходосово или Ходосовка. Такие топонимы разбросаны по Беларуси, Украине и западным областям России. Фамилия могла оформиться и по польской модели на -owski, что типично для земель бывшей Речи Посполитой. В таком случае исходным пунктом становится владение или хутор Ходосово, а сам носитель — шляхтич или крестьянин, приписанный к этому месту.

Интересно, что фамилия Ходосовский не имеет отношения к еврейскому имени Хадас (мирт), как иногда ошибочно предполагают по созвучию. Это чисто славянская фамилия, и её корень — не библейский, а бытовой, прозвищный. Встречаются и варианты написания: через «а» — Хадасовский, но они редки и, скорее всего, возникли под влиянием акающего произношения.

Сейчас фамилия распространена в Беларуси, на Украине и в южных областях России. Встречается и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке — туда её принесли крестьяне в ходе столыпинской реформы и позднейших миграций.