Фамилия Холяво — одна из тех, чья форма сразу выбивается из привычного ряда русских фамилий. В ней нет типичных суффиксов -ов, -ин или -ский, а окончание -о наводит на мысль об украинском или белорусском происхождении. Действительно, в этих языках фамилии на -о (как и на -енко) широко распространены, и Холяво — характерный пример такой модели. Ударение, скорее всего, падает на последний слог: Холяво́.

Корень фамилии — «холяв-» — напрямую связан со словом «холява», которое в южнорусских и украинских говорах означает «голенище сапога» или «сапог-голенище». Отсюда же и известное выражение «на холяву» (даром, бесплатно), возникшее из образа широкого сапожного голенища, куда можно было что-то спрятать или получить без труда. Таким образом, прозвище Холява могли дать сапожнику, человеку, который носил необычные или большие сапоги, либо, в переносном смысле, тому, кто любил поживиться дармовщиной.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным глаголом «холявить» — «бездельничать, шататься без дела». В этом случае прозвище носило бы социально-оценочный оттенок, характеризуя ленивого или праздного человека. Однако связь с сапожным ремеслом и конкретным предметом одежды выглядит более прямой и правдоподобной.

Фамилия Холяво фиксируется преимущественно в западных и южных регионах бывшей Российской империи: на Украине, в Белоруссии, а также в южнорусских областях (Курская, Воронежская, Ростовская). Встречается она нечасто, что делает её отличным маркером региональных говоров и традиционных ремёсел. Сравните с однокоренными фамилиями Холявин, Холявский, Холявченко — все они восходят к тому же прозвищу, но различаются по способу образования, что лишний раз подтверждает его живую основу в народной речи.