Фамилия Хреновастенький — редкий случай в русской антропонимии, где словообразовательная «матрешка» сразу выдает прозвищное, почти шутливое происхождение. С точки зрения морфологии, это не просто фамилия на -ский, а цепочка суффиксов: корень «хрен» + суффикс прилагательного -оват- (со значением неполноты качества, как «зеленоватый» или «глуповатый») + уменьшительно-ласкательный -еньк- + фамильный суффикс -ий. Получается «немножко хреновый, да еще и маленький» — и это не про овощ, а про оценку.

В основе, скорее всего, лежит не ботаническое растение, а переносное значение слова «хрен» в русских говорах: старый, дряхлый человек, или, по Далю, «скряга, жила». В северных и сибирских диалектах «хреном» могли назвать упрямого, въедливого мужика. Прозвище Хреновастый (или Хреноватый) давали человеку с заметным, но не резким недостатком — не злому, а скорее «с придурью», «с норовом». А форма на -еньк- (Хреновастенький) — это уже не столько уменьшение, сколько ироничное смягчение: «такой себе, с ленцой, но с хитрецой». Обычно такие прозвища закреплялись за невысокими или моложавыми людьми, чтобы подчеркнуть, что «хреноватость» у них несерьезная, почти комичная.

Фамилия явно поздняя, крестьянская. Ее не могла получить дворянская семья (там формы на -ский обычно от географических названий, а не от прозвищ с уменьшительными суффиксами). Скорее всего, она оформилась в XIX веке в среде однодворцев или государственных крестьян южнорусских губерний, где любили сложные прозвищные фамилии с эмоциональной окраской. Географически привязать ее трудно — фамилия настолько редкая, что в современных базах данных встречается единичными записями. Возможно, ее носители живут в Воронежской или Курской области, где диалектное слово «хреноватый» было в ходу.

Сравните с однокоренными: Хренов, Хреновский — более нейтральные, от растения; Хреновухин — от прозвища «хреновуха» (пьяница). А Хреновастенький стоит особняком: это не просто фамилия, а застывшая насмешка, которую предки носили с иронией. Она не указывает на профессию или место жительства, а рисует характер — «себе на уме, но беззлобный».