Фамилия Худышкин прямо отвечает на вопрос, каким был её первый носитель: худощавым, поджарым или, что случалось чаще, небогатым человеком. В основе лежит прозвище Худышка, которое образовали от прилагательного «худой» с уменьшительным суффиксом -ышк-. Такая модель типична для русских прозвищ, которые подмечали внешность или положение человека.

Важно не путать: в старину слово «худой» означало не только «тощий» или «болезненный на вид», но и «бедный», «скудный». Поэтому Худышкой чаще называли не истощённого, а именно бедняка. Народная речь сохранила поговорки с этим смыслом: «Худо можется и кость не гложется», «Худ муженек — а завалюсь за него, не боюсь никого!». Прозвище могло закрепиться и за человеком скупым, живущим в нужде, и за тем, кто просто выглядел хилым.

Родственные прозвища и фамилии встречаются в документах с XVI века. Историк С. Веселовский в своих трудах записал: Худыка Кузьма Данилович Внуков, митрополичий слуга, 1507 год; Худяк Мерлин, помещик, середина XVI века, Тверь; Федор Данилович Худяк Загряжский, 1602 год. Эти примеры показывают, что основа «худ-» была распространена в разных слоях общества — от слуг до помещиков, а прозвища давали не только крестьянам.

Фамилия Худышкин образовалась по обычной русской модели: к прозвищу отца Худышка добавили притяжательный суффикс -ин, который отвечал на вопрос «чей?». Сын Худышки — Худышкин. Со временем это указание на родство закрепилось как наследственная фамилия. Суффикс -ышк- придаёт прозвищу ласкательный или уменьшительный оттенок, что отличает Худышкина от, скажем, Худякова или Худыкина — там основы другие, без этого смягчающего элемента.

Потомок человека с прозвищем Худышка, получив фамилию, сохранил память о том, каким видели его предка окружающие. Сейчас фамилия звучит немного старомодно, но она честно рассказывает о бытовой наблюдательности русских людей, которые умели одним метким словом охарактеризовать и внешность, и достаток соседа.