Фамилия Хвальковский — одна из тех, что сразу вызывает вопрос: что за «хваль» в основе? Ответ лежит на поверхности: корень — «хвал», от глагола «хвалить» или существительного «хвала». Но как именно из этого получилась фамилия, зависит от того, с какой стороны на неё посмотреть.

Самая вероятная версия — прозвищная. В древнерусской среде «Хвалько» или «Хвален» могли назвать человека хвастливого, любящего приукрасить, или, наоборот, того, кого постоянно хвалили — за мастерство, удаль или щедрость. Прозвище Хвалько (или Хвалец) было нередким, от него пошли и фамилии Хвальков, Хвалев, Хвалин. А Хвальковский — это уже патронимическая форма с типичным польско-шляхетским суффиксом «-ский», который в XVI–XVII веках активно прирастал к русским, украинским и белорусским фамилиям, указывая на принадлежность к роду или местности. То есть Хвальковский — потомок некоего Хвальки.

Есть и топонимическая версия, хотя она слабее. На карте Восточной Европы можно найти несколько мелких хуторов и урочищ с названием Хвальково или Хвальки (например, в Беларуси и на Смоленщине). Владелец такого хутора или выходец из него мог получить фамилию по месту жительства. Но в этом случае логичнее было бы ожидать форму Хвальков, а не Хвальковский — суффикс «-ский» в чисто русских топонимических фамилиях чаще появлялся у дворян, получивших земли по указу. Для крестьянской среды типичнее простые «-ов» или «-ин».

Словообразовательно фамилия идёт по модели «основа прозвища + -к- (как уменьшительный или пренебрежительный суффиксальный элемент) + -овск- + -ий». Ударение в ней, скорее всего, падает на второй слог: Хвалько́вский, хотя в польском произношении возможен вариант с ударением на «а» — Хва́льковский. В XIX веке фамилия встречалась преимущественно среди мещан и однодворцев юго-западных губерний Российской империи — на территории современной Украины, Беларуси и прилегающих областей России. В списках дворянских родов она не значится, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение.

Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что не редкость для фамилий, образованных от бытовых прозвищ. Но именно это делает её чистой и прозрачной: любой Хвальковский может с уверенностью сказать, что его предок был либо хвастуном, либо хваленым человеком — и то и другое в крестьянском быту было заметной чертой.